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N-Substituierte Imidazole aus Aldehyden, 1,2-Diketonen, primären Aminen und flüssigem Ammoniak. 4. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

1974

N-substituierte Imidazole 5 konnen aus Aldehyden 1, 1,2-Diketonen 2 und primaren Aminen 3 in flussigem Ammoniak 4 dargestellt werden. N-substituted Imidazoles from Aldehydes, 1,2-Diketones, Primary Amines and Liquid Ammonia N-substituted imidazoles 5 can be synthesized from aldehydes 1, 1,2-diketones 2 and primary amines 3 in liquid ammonia 4.

Trichomonazide Wirkstoffe, 5. Mitt. (Dichloranilino)ethentricarbonitrile

1986

Antineoplastika, 14. Mitt.1) Cyclohexylderivate der 5-aminomethinylierten Barbitursäure

1983

Aus der mit s-Triazin (1) durchfuhrbaren Aminomethinylierung der 1-Cyclohexyl- (2a) und 1,3-Dicyclohexylbarbitursaure (2b) gehen die korrespondierenden Cyclohexylderivate der 5-aminomethinylierten Barbitursaure 4a und 4b hervor. Insbesondere 4b vermag antineoplastische Effekte auszulosen. Antineoplastic Agents, XIV: Cyclohexyl Derivatives of 5-(Aminomethinyl)-barbituric Acid The aminomethinylation of 1-cyclohexyl- (2a) and 1,3-dicyclohexylbarbituric acid (2b) succeeds by means of s-triazine (1). It leads to the cyclohexyl derivatives 4a and 4b of 5-(aminomethinyl)barbituric acid. Particularly 4b is capable of exerting antineoplastic effects.

Herbizide, 2. Mitt. 2-Trifluormethylpyrimido[1,2-a]benzimidazole

1982

Aus der Kondensation von 2-Aminobenzimidazol (1) mit den Trifluormethyl-β-Diketonen 2a-f gehen die 2-Trifluormethylpyrimido[1,2-a]benzimidazole 3a-f hervor. Auffallende herbizide Wirksamkeit vermag 3a zu entfalten. Herbicides, II: 2-(Trifluoromethyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazoles The condensation of 2-aminobenzimidazole (1) with the trifluoromethyl-β-diketones 2a-f furnishes the 2-(trifluoromethyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazoles 3a-f. Marked herbicidal activity is exhibited by 3a.

Imidazol-4-carbinole aus Iminoestern und Dihydroxyaceton. 2. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

1974

Imidazol-4-carbinole 3 mit funktionellen Gruppen am C-Atom 2 lassen sich aus Iminoestern 1 und Dihydroxyaceton (2) in flussigem Ammoniak unter Druck darstellen. Imidazole-4-carbinols from Iminoesters and Dihydroxyacetone Imidazole-4-carbinols 3 with functional groups at C-atom 2 are obtained from iminoesters 1 and dihydroxyacetone (2) in liquid ammonia under pressure.

H2-Antihistaminika, 8. Mitt. Synthese potentieller H2-Antihistaminika der Ethylendiamin-Reihe

1982

Als potentielle H2-Antihistaminika wurden die Ethylendiaminderivate 8,9 und 13 dargestellt und auf ihre H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, VIII: Synthesis of Potential H2-Antihistaminics with Ethylenediamine Structure As potential H2-antihistaminics, the ethylenediamine derivatives 8,9 and 13 were prepared and tested for their H2-antihistaminic activity.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 5. Mitt. Imidazo[4,5-h]isochinoline

1975

Es werden zwei Wege zur Darstellung des neuen Heterotricyclus Imidazo[4,5-h]isochinolin (7a) sowie zwei seiner partiell hydrierten Derivate 6, 7, 8, 9-Tetrahydro-imidazo[4,5-h]isochinolin (7b) und 4,5,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-imidazo-[4,5-h]isochinolin (7c) beschrieben. Imidazo[4,5-h]isoquinolines Two ways for the preparation of the new heterotricycle imidazo[4,5-h]isoquinoline (7a) and two of its partially reduced derivatives, 6,7,8,9-tetrahydro-imidazo[4,5-h]isoquinoline (7b) and 4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[4,5-h]isoquinoline (7c), are described.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 7. Mitt. Pyridyl- und Piperidyl-histamine

1975

Es wurden die drei isomeren 2-substituierten Piperidyl-(7) und Pyridyl-histamine (6) aus den entsprechenden 2-substituierten 4-Hydroxymethyl-imidazolen (8) oder 4-(2-Hydroxy-athyl)-imidazolen (3) auf 2 verschiedenen Wegen dargestellt und auf ihre histaminartige Wirksamkeit untersucht. Pyridyl- and Piperidyl-histamines The three 2-substituted histamine isomers of piperidyl-(7) as well as pyridyl-histamines (6) were synthesized from the corresponding 2-substituted 4-hydroxymethyl-imidazoles (8) or 4-(2-hydroxyethyl)-imidazoles (3) by two different ways and tested for their histamine-like activity.

Antimykotische Wirkstoffe, 16. Mitt. Halogenierte Cyanaminomethylenpiperidine und -piperazine

1984

Die in Gegenwart der sekundaren Amine 5a-e mit Hilfe von s-Triazin (2) als Dreikomponentenreaktion durchgefuhrte Aminomethinylierung von Cyanamid (1) liefert die korrespondierenden als Dehydro-N-Mannich-Basen aufzufassenden Cyanaminomethylenheterocyclen 6a-e. Insbesondere 6a und 6e besitzen antimykotische Wirksamkeit. Antimycotic Agents, XVI: Halogenated (Cyanaminomethylene)piperidines and -piperazines The aminomethinylation of cyanamide (1) by means of s-triazine (2), carried out as three-component reaction in the presence of the secondary amines 5a–e, yields the cyanaminomethylene heterocycles 6a–e, which are to be classed as dehydro-N-Mannich bases. Compounds 6a and 6e in particular show…

NMR-Spektroskopie an Heterocyclen, 6. Mitt. Favorskii-Umlagerung von α-Brom-β-methoxy-ketonen bei der Imidazol-Cyclisierung in flüssigem Ammoniak

1979

Bei der Imidazolsynthese aus α-Bromketonen und Formiminoethylester in flussigem Ammoniak werden α-alkylsubstituierte Buttersaure-Amide als Nebenprodukte erhalten, deren Entstehen einer Favorskii-Umlagerung zugeschrieben wird. Die isolierten Verbindungen wurden NMR-spektroskopisch untersucht. NMR Spectroscopy of Heterocycles. VI: Favorskii Rearrangement of α-Bromo-β-methoxy Ketones During Imidazole Cyclisation in Liquid Ammonia. During imidazole synthesis with α-bromo ketones and formiminic ethyl ester in liquid ammonia α-alkylbutyric amides were obtained as by-products. Their formation is attributed to a Favorskii rearrangement. The compounds were investigated by NMR spectroscopy.