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Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 12 Mitt.: Imidazo[4,5-g]chinoline

1975

Es werden zwei Wege zur Darstellung des Heterotrizyklus Imidazo[4,5-g]chinolin (8b) sowie zwei seiner partiell reduzierten Derivate 5,6,7,8-Tetrahydro-imidazo[4,5-g]chinolin (8c) und 4,4a,5,6,7,8,8a,9-Octahydro-imidazo[4,5-g]chinolin (8d) beschrieben. Imidazo[4,5-g]quinolines. Two ways for the preparation of the heterotricycle imidazo[4,5-g]quinoline (8b) and two of its partially reduced derivatives, 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-g]quinoline (8c) and 4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-imidazo[4,5-g]quinoline (8d), are described.

chemistry.chemical_compoundChemistryDrug DiscoveryQuinolinePharmaceutical ScienceMedicinal chemistryArchiv der Pharmazie
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H2-Antihistaminika, 3. Mitt. Synthese und H2-antihistaminische Wirksamkeit Metiamid-analoger Sulfoxide und Sulfone

1979

Als potentielle H2-Anthistaminika wurden Sulfoxide und Sulfone dargestellt und auf ihre H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, III: Synthesis, and H2-Antihistaminic Activity of Sulfoxides and Sulfones Analogous to Metiamide Potentially active sulfoxides and sulfones were prepared and tested for their H2-antihistaminic activity.

chemistry.chemical_compoundChemistryDrug DiscoverymedicinePharmaceutical ScienceOrganic chemistrySulfoxideMetiamidemedicine.drugSulfoneArchiv der Pharmazie
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NMR-Spektroskopie an Heterocyclen, 2. Mitt. Kernalkylierte und isomere Nicethamidderivate

1976

Von kernalkylierten und isomeren Nicethamidderivaten wurden die 13C-NMR-Shiftwerte ermittelt und mit Hilfe der 1H-NMR-Spektroskopie die Energiebarriere bei der gehinderten Rotation der Amidgruppe bestimmt. Ringalkylated and Isomeric Nicethamide Derivatives The 13C-n.m.r. shifts were determined for ringalkylated and isomeric nicethamide derivatives and the energy barrier of the hindered rotation of the amide group was evaluated by means of 1H-n.m.r.

chemistry.chemical_compoundChemistryNicethamideAmideDrug DiscoveryPharmaceutical ScienceMedicinal chemistryRotation (mathematics)Archiv der Pharmazie
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Antivirale Wirkstoffe, 17. Mitt. Oligocyclisch N-substituierte Lithocholsäureamide

1981

Von den durch Umsetzung der 3-Formyllithocholsaure mit den entsprechenden Aminen erhaltenen oligocyclisch N-substituierten Lithocholsaureamiden 1 uben insbesondere N-(2-Naphthyl)-3-formyllithocholsaureamid (1b) und N-(endo-2-Methylbicyclo[2.2.1]heptyl)lithocholsaureamid (1c) markante virustatische Wirkungen aus. Antiviral Drugs, XVII: Oligocyclically N-Substituted Lithocholic Amides Oligocyclically N-substituted lithocholic amides 1 are obtained by the reaction of 3-formyllithocholic acid with amines. N-(2-Naphthyl)-3-formyllithocholic amide (1b) and N-(endo-2-methylbicyclo-[2.2.1]heptyl)lithocholic amide (1c) exhibit marked virustatic activity.

chemistry.chemical_compoundChemistryStereochemistryAmideDrug DiscoveryPharmaceutical ScienceArchiv der Pharmazie
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Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Analeptica vom Typ des Nicethamids, 3. Mitt. Synthese von Analogen des 6-Methyl-nicethamids

1975

Als potentiell analeptisch wirksame Substanzen mit partiell fixierter funktioneller Gruppe werden strukturanaloge Amide, Imide und Lactame des 2-Methyl-nicethamids synthetisiert. Synthesis of 2-Methyl-Nicethamide Analogues. As potentially analeptically active substances with partially fixed functional groups, structural analogues of 2-methyl-nicethamide, in the form of amides, imides and lactams, are synthesized.

chemistry.chemical_compoundChemistryStereochemistryAmideDrug DiscoveryPharmaceutical ScienceStructure–activity relationshipImideArchiv der Pharmazie
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Verbindungen mit potentiell positiv inotroper Wirkung, 1. Mitt. N-Substituierte 3-Amino-2-cyclopentenone aus partiell hydrierten 2-Phenanthrylaminen

1984

Die Darstellung partiell hydrierter 2-Phenanthrylamine und ihre Umsetzung mit 1,3-Cyclopentandion zu N-subst. 3-Amino-2-cyclopentenonen wird beschrieben. Compounds with Potentially Positive Inotropic Activity, I: N-Substituted 3-Amino-2-cyclopentenones from Partially Hydrogenated 2-Phenanthrylamines The synthesis of partially hydrogenated 2-phenanthrylamines and their reactions with 1,3-cyclopentanedione to N-substituted 3-amino-2-cyclopentenones is described.

chemistry.chemical_compoundChemistryStereochemistryDrug DiscoveryPharmaceutical ScienceCondensation reactionEnoneEnamineArchiv der Pharmazie
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Massenspektrometrische Untersuchungen an Edukten für die Synthese H2-aktiver Substanzen

1982

Unter den Bedingungen der Elektronenstosionisation wurden 4-[(2-Aminoethoxy)-methyl]-5-methyl-imidazo (1), die Imidazolderivate mit N-substituierter Ethylendiamin-Struktur 2–5 sowie die Imidazolcarboxamide 6–8 massenspektrometrisch untersucht. Der Mechanismus der konkurrierenden Bindungsspaltungen und der Umlagerungsprozesse wird formuliert. Die Wechselwirkung der funktionellen Gruppen sowie deren Einflus auf das Fragmentationsverhalten der Substanzen wird beschrieben und ein Schema der Hauptfragmentierungswege vorgeschlagen. Mess Spectrometry of Reactants for the Synthesis of H2-Active Compounds 4-[(2-Aminoethoxy)methyl]-5-methylimidazole (l), the imidazoles 2-5 with N-substituted ethylene…

chemistry.chemical_compoundChemistryStereochemistryDrug DiscoveryPharmaceutical ScienceImidazolcarboxamideElectron impact mass spectrometryEthylenediamineArchiv der Pharmazie
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Histaminähnliche Verbindungen mit cyclisierter Seitenkette 1. Mitt. über Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga

1973

Als potentiell histaminartig wirksame Substanzen wurden 4-substituierte Piperidyl- und Aminocyclohexyl-imidazole dargestellt. Von diesen erwiesen sich 4-(3-Piperidyl)-imidazol (4b) und 4-(2-Aminocyclohexyl)-imidazol (8a) als histaminomimetisch wirksam. Uber Struktur-Wirkungs-Beziehungen der Histaminanaloga mit cyclisierter Seitenkette des Histaminmolekuls wird be richtet. Histamine-like Compounds with Cyclized Side Chain As substances with possible histamine-like activity 4-substituted piperidyl- and aminocyclohexyl-imidazoles were prepared. Two of them, 4-(3-piperidyl)-imidazole (4b) and 4-(2-aminocyclohexyl)-imidazole (8a), have histamine-like activity. Structure-action relationships of h…

chemistry.chemical_compoundChemistryStereochemistryDrug DiscoverySide chainPharmaceutical ScienceHistamineArchiv der Pharmazie
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Über die mikrobiologische Umwandlung N-haltiger Substrate. 3. Mitt.: Über die Konstitutionsaufklärung von Umwandlungsprodukten des 5-Hydroxyindols du…

1968

In Schuttelkulturen von Cordyceps militaris entstehen aus 5-Hydroxyindol zwei neue Substanzen, die nach Chromatographie an Polyamidsaulen und nachfolgender Isolierung auf Grund ihres chemischen Verhaltens gegenuber Diazomethan sowie ihrer Elementaranalysen, IR-, Massen-und NMR-Spektren als ω-N-Acetyl-5-hydroxy-tryptophan und ω-N-Acetyl-serotonin identifiziert wurden. Two new substances are produced in submerged cultures of Cordyceps militaris fed with 5-hydroxyindole. These substances, separated by column chromatography with polyamide and isolated afterwards, have been identified as ω-N-acetyl-5-hydroxytryptophan and ω-N-acetyl-serotonin by their reaction with diazomethane, by elementary an…

chemistry.chemical_compoundChromatographyColumn chromatographychemistrybiologyDiazomethaneStereochemistryDrug DiscoveryCordyceps militarisPharmaceutical ScienceSerotonin biosynthesisMass spectrometrybiology.organism_classificationArchiv der Pharmazie
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Antibakterielle Wirkstoffe, 6. Mitt.1) 2,4-Unsymmetrisch dialkylierte Pyrimido[1,2-a]benzimidazole

1982

Durch Kondensation von 2-Aminobenzimidazol (1) mit 2,4-Hexandion (2a) entsteht das Isomerenpaar 3a/3b, mit 6-Methyl-2,4-heptandion (2b) das Isomerengemisch 3c/3d, wahrend mit 1-Phenyl-2,4-pentandion (2c) die Isomere 3e und 3f gebildet werden. Die Trennung der Isomere ist durch Saulenchromatographie, die Strukturfestlegung auf spektroskopischem Wege, moglich. 2-Imino-2H-s-triazino[2,1-b]benzoxazol weist antibakterielle Wirksamkeit auf. Antibacterial Drugs, VI: 2,4-Unsymmetrically Dialkylated Pyrimido[1,2-α]benzimidazoles Condensation of 2-aminobenzimidazole (1) with 2,4-hexanedione (2a) leads to the pair of isomers 3a/3b. Condensation with 6-methyl-2,4-heptanedione (2b) yields the isomers 3c…

chemistry.chemical_compoundColumn chromatographychemistryStereochemistryDrug DiscoveryCondensationPharmaceutical ScienceBenzoxazoleAntibacterial activityMedicinal chemistryArchiv der Pharmazie
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