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1988
The structure of 1-azabicyclo[4.2.0]octane (1) was evaluated by NMR spectroscopy. It was found that the six-membered ring has a chair conformation with the four membered ring in the N-axial and C-6-equatorial position, and as a consequence, the monomer allows neither a ring inversion nor a nitrogen inversion. It possesses two centers of chirality, one at the nitrogen atom and one at C-6. Homopolymerization was carried out in methanol at 60°C with N-alkyl ammonium salts of 1 affording the polymer in high yield within a few hours. Its NMR spectra reveal that the polymer chain is preferably arranged in the biequatorial position of the six-membered ring. As a polybase the polymer can be titrate…
Über die thermische stabilität von copolymeren des 1,3,5-trioxans. 26. Mitt. über polyoxymethylene1
1965
Die thermischen Eigenschaften von Copolymeren aus Trioxan und cyclischen Athern, cyclischen Acetalen, Lactonen oder Vinylmonomeren werden erortert. Die Copolymeren haben zwar meist etwas niedrigere Schmelztemperaturen als homopolymeres Polyoxymethylen; sie depolymerisieren jedoch im Gegensatz zu reinen Polyoxymethylendiolen beim Erhtitzen auf 200°C nur partiell. Der thermisch stabile Antiel der Copolymeren wird Auser durch ihre Zusammensetzung vor allem durch ihren Polymerisationsgrad bestimmt. Die Entstehung von Endgruppen und ihr Einflus auf die thermische Stabilitat werden diskutiert. Thermal properties of copolymers of trioxane with cyclic ethers and acetals, lactones and vinyl monomers…
Some new examples of polymer modification
1985
This lecture summarizes some of our recent results about reactions with synthetic polymers. By cationic ring-opening polymerization of 4H, 7H-1,3-dioxepin a linear polyacetal containing one C-C-double bond per repeating unit is obtained. Copolymerization of this monomer with trioxane or dioxolane is possible. Various addition reactions can be carried out with these unsaturated polyacetals, polymeric epoxides being of special interest. Some other unsaturated cycloacetals are briefly mentioned. Amide moieties in linear polyamides can be modified by different reactions. Preparation and properties of poly-N-chloroamides and poly-N-trifluoroacetyl-amides are described. By reaction of metalated p…
Über den Mechanismus der Entstehung von 1.3.5-Trioxacycloheptan bei der kationischen Polymerisation von 1.3-Dioxolan
1971
Die von MIKI, HIGASHIMURA und OKAMURA beschriebene Bildung von Trioxacycloheptan wahrend der kationischen Polymerisation von Dioxolan wird durch Spuren von Wasser verursacht und ist nicht auf die von MIKI et al. postulierte backbiting-Reaktion zuruckzufuhren. Wasser fuhrt durch Polymerisationsubertragung zu Hemiformal-Endgruppen, aus welchen Formaldehyd abgespalten wird, der dann zusammen mit Dioxolan Trioxacycloheptan ergibt. Die Trioxacycloheptankonzentration steigt schon nach kurzen Polymerisationszeiten nicht weiter an und ist direkt proportional der Menge an zugesetztem Wasser; dadurch ist eine bequeme und sehr empfindliche Bestimmung des Gesamtwassergehaltes im Polymerisationsansatz m…
Chemische charakterisierung des kettenaufbaus und kristallisationsverhaltens von copolymeren aus 3,3-bis(chlormethyl)oxetan und β-propiolacton
1974
Aus 3,3-Bis(chlormethyl)oxetan (1) und β-Propiolacton (2) wurden durch kationische Polymerisation Copolymere hergestellt, in denen Propiolactoneinheiten bis zu einem Molenbruch von 0,16 eingebaut sind. Das Copolymerisationsverhalten wurde untersucht, und die Copolymerisationsparameter wurden bestimmt. Die Copolymeren wurden kristallisiert und die Einkristalle hinsichtlich ihrer Zusammensetzung und Morphologie charakterisiert. Durch selektive Umesterung in den amorphen Bereichen der suspendierten Einkristalle wurde die Verteilung der aus β-Propiolacton gebildeten Einheiten (PL) uber den Kristall untersucht, und die Ergebnisse mit Abbauversuchen an den gelosten Copolymeren wurden verglichen. …
Die Kationische ɛ-Caprolactam-Polymerisation. V. Die quantitative Bestimmung der N-Acyllactam-Gruppen bei der Initiierung mit wasserfreien Säuren und…
1971
Als Beitrag zur Aufklarung des Mechanismus der kationischen Caprolactam-Polymerisation mit wasserfreien Sauren (z. B. HCl) als Initiatoren wurde der Gehalt der C-terminal entstehenden N-Acyllactam-Endgruppen und anderer funktioneller Gruppen der gebildeten Oligo- und Polyamide quantitative bestimmt. Dies erfolgte auf IR-spektroskopischem Wege und durch potentiometrische Titration der nach alkalischer Hydrolyse gebildeten Carboxylgruppen. Fur die Polymerisation wurde ein verbessertes Verfahren ausgearbeitet, das vollstandigen Sauerstoff- und Feuchtigkeitsausschlus ermoglicht und damit besser reproduzierbare Ergebnisse liefert. Die Abhangigkeit der Konzentration verschiedener funktioneller Gr…
Über die herstellung molekulareinheitlicher cyclooligomerer und ihre spaltung. III. Mitt.: Modelle für matrizenreaktionen
1967
Zunachst werden Faktoren genannt, die eine synthetische Matrizenreaktion beeinflussen konnen. Dann wird die Herstellung von Estern aus Acrylsaurechlorid mit Phenolaten molekulareinheitlicher, phenolischer Mehrkernverbindungen (durch rationale Synthese1 hergestellte Novolake) beschrieben. Es fanden sich Bedingungen, unter denen eine Polymerisation der Acrylsaurereste auf ein und dasselbe Molekul beschrankt blieb. Diese neue Polymerisationsvariante wird intramolekulare Cyclooligomerisation genannt, da die erhaltenen Produkte molekulareinheitliche Cyclooligomere sind. Eine Hydrolyse dieser Cyclooligomeren ergab molekulareinheitliche Sauren, wie die Umsetzung mit p-Nitrobenzylbromid sowie Eleme…