Die stufenweise Syntheseo,o?-methylenverbr�ckter Cyclohexamerer mitp-Kresol- oderP-Kresol- und 4-tert-Butylphenol-Bausteinen Vergleich mit �hnlich strukturierten Kettenoligomeren

Two phenolic alcohols with six phenolic units in their molecules have been obtained by stepwise syntheses starting from simple phenolic derivatives. The phenolic alcohols were cyclized in a one step cyclization by boiling in a very diluted acetic acid solution. A two step cyclization of a phenolic alcohol with three phenolic units to a cyclohexamer proceeds only with poor yields. The cyclic compounds were compared with chainlike oligomers containing six phenolic units in their molecules.

Stufenweise Darstellung von Cyclo{quater[(5-alkyl-2-hydroxy-1,3-phenylen)methylen]}en und ihr Vergleich mit linearen phenolischen Mehrkernverbindungen

The stepwise syntheses of cyclo{quater[(5-alkyl-2-hydroxy-1,3-phenylene)methylene]}s (5) are described and compared with a one-flask reaction procedure. The structures of the cyclic compounds 5 are analytically confirmed and their properties were compared with those of linear phenol formaldehyde condensates which have very similar structures and molecular weights.

Die stufenweise Synthese von 4,11,18,25-Tetra-tert-butyl-[1.1.1.1]metacyclophan-7,14,21,28-tetraol und 4,11-Dimethyl-[1.1.1.1]-metacyclophan-7,14,21,28-tetraol

Two phenolic alcohols with four phenolic units in their molecules are obtained by stepwise synthesis starting from simple phenolic derivatives. The phenolic alcohols are cyclized by boiling of a diluted solution in acetic acid. A third cyclic compound is obtained by debutylation of that cyclic compound which contains two neighbouringtert-butyl groups and two methyl groupspara to the phenolic hydroxyl groups.

Hydrierende enthalogenierung von oligo[(hydroxyphenylen)-methylen]-verbindungen

Die spektroskopische untersuchung einer cyclischen, tetrameren verbindung aus p-kresol und formaldehyd

In Anlehnung an den Syntheseweg von HAYES und HUNTER wurde eine cyclische, tetramere Verbindung (VII) uber eine linear 4-Kernverbindung (VI) (aus p-Kresol und Formaldehyd) hergestellt. Ihre Struktur wurde spektroskopisch untersucht. Mittels UV- und IR-Spektren last sich VII von der Ausgangsstufe VI und einem Konkurrenzprodukt VIII unterscheiden. Die H-NMR-Spektren der Ringverbindung und ihrer Ausgangsverbindung (VI) stimmen vollstandig mit den angegebenen Strukturformeln uberein; sie geben, bei 20 und 60°C aufgenommen, Hinweise auf bestimmte Konformere der Ringverbindung. Das massenspektrometrisch bestimmte Molekulargewicht (480) stimmt mit dem berechneten (480,6) uberein. Following the syn…

Schrittweise synthesen und eigenschaften einiger cyclopentamerer aus methylenverbrückten (5-alkyl-2-hydroxy-1,3-phenylen)-bausteinen

Three cyclopentamers (2a–c) and a chainlike pentanuclear oligomer (3a) were prepared by stepwise syntheses. The molecules of the cyclic compounds with 20 links contain o,o′-methylene bridged 2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene or 2-hydroxy-5-tert-butyl-1,3-phenylene units in a strictly defined manner. The properties of the cyclic pentamer 2a and the chainlike pentanuclear oligomer 3a were compared. They differ by their solubilities, melting points, IR and 1H NMR spectra (pseudorotation) and fragmentation behaviour shown by their mass spectra. The pseudorotation of the cyclic compounds were quantitatively studied.

Eine präparative monohydroxymethylierung höhermolekularer, molekulareinheitlicher oligo[(5-alkyl-2-hydroxy-1,3-phenylen)methylen]e mit formaldehyd

HALOGEN AS A READILY CLEAVABLE PROTECTIVE GROUP FOR REACTIVE POSITIONS IN PHENOLS AND PHENOLIC COMPOUNDS

Darstellung einiger oligomerer Cyclo{oligo[(2-hydroxy-1,3-phenylen)methylen]}e. Spektroskopische Untersuchung ihrer Pseudorotation

Es wird die Darstellung von Cyclo{tris[(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylen)methylen]-(2-hydroxy-5-tert-butyl-1,3-phenylen)methylen} (4a), Cyclo{bis[(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylen)methylen]-bis[(2-hydroxy-5-tert-butyl-1,3-phenylen)methylen]}(4b) und Cyclo-{pentakis[(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylen)methylen]} (4c) beschrieben. Die IR-Spektren zeigen, das die phenolischen Hydroxygruppen der Vierringverbindungen 4a und 4b intramolekulare, vom Losungs(CCl4)- oder Zerteilungsmittel (KBr) weitgehend unabhangige Wasserstoffbrucken bilden, die bei der pentameren Ringverbindung 4c schwacher sind. Anhand der 1H-NMR-Spektren last sich bei diesen Verbindungen eine Pseudorotation nachweisen. Die Massenspe…

Stufenweise darstellung eines cycloheptamers aus p-kresol, 4-tert-butylphenol und formaldehyd. Vergleich mit einem phenolischen, heptanuklearen kettenoligomer

A phenolic cycloheptamer (11) and an analogous chain oligomer (10) with nearly the same structure were gained by stepwise syntheses. The cycloheptamer has a higher melting point and a better solubility in chloroform. In contrast to the chain oligomer his infrared spectrum indicates a stronger association of the hydroxyl groups which is not influenced by the solvent. The mass spectra announce a preferred statistical cleavage along the chain of compound 10 and a great stability of the ring of 11 which preferentially loses his substituents. The 1H NMR spectra confirm the constitutions of the chain (10) and ring compound (11). The cycloheptamer is distinguished by a ring inversion or a pseudoro…