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H. Schimmelpfennig
Antivirale Wirkstoffe, 18. Mitt. 2-Aminothiazole durch Spaltung der S-S-Bindung des Disulfidodicarbamidins
Bei der Umsetzung von Disulfidodicarbamidin (1) mit β-Diketonen 2 werden sowohl (2-Amino-5-thiazolyl)ketone 3 als auch 2,2′-Dithiobispyrimidine 4 und Pyrimidinthione 5 gebildet. Unter Verwendung von Ethanol/Kaliumcarbonat entstehen bei Raumtemp. sowohl aus aliphatisch symmetrisch (2a–c) als auch aus aliphatisch unsymmetrisch (2d) substsituierten, ferner aus fluorierten (2e) β-Diketonen, die korrespondierenden (2-Amino-5-thiazolyl)ketone 3a–e als Hauptprodukte. Antiviral Drugs, XVIII: 2-Aminothiazoles by Cleavage of the S-S-Bond of Disulfidodicarbamidine Through the interaction of disulfidodicarbamidine (1) with β-diketones 2, (2-amino-5-thiazolyl)ketones 3 as well as 2,2′-dithiobispyrimidin…
4,6-Dialkylierte Pyrimidinderivate
β-Diketone 2, in denen mindestens 1 R einen unverzweigten aliphatischen Rest darstellt, reagieren mit Guanidincarbonsaureamid (1) bereits bei Raumtemperatur unter Bildung der entsprechenden 2-Ureidopyrimidine. 2,6-Dimethyl-3,5-heptandion (2a) und 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion (2b) setzen sich mit 1 jedoch erst bei erhohter Reaktionstemperatur um, und zwar unter Bildung der korrespondierenden 2-Aminopyrimidine 3a und 3b. Unter den 2-Ureidopyrimidinen finden sich Vertreter mit hypnotischer Wirksamkeit. 4,6-Dialkylated Pyrimidine Derivatives β-Diketones 2 in which at least one R group represents an unbranched aliphatic chain react with guanidinecarboxamide (1) at room temperature to form …