Herstellung molekulareinheitlicher, aus methylenverbrückter 4-Hydroxybenzoesäre bestehender Mehrkernverbindungen sowie einiger einfacher und gemischter Derivate

Mit einer besonderen Methode, bei der halogensubstituierte Ausgangsverbindungen storende Nebenreaktionen verhindern, wurden molekulareinheitliche aus methylenverbruckter 4-Hydroxybenzoesaure bestehende Zwei- und Dreikernverbindungen hergestellt. Die Veresterung aller Carboxylgruppen in den Mehrkernverbindungen mit Athanol und bei einigen Verbindungen mit Methanol gab kristallisierte Ester. Alle phenolischen Hydroxylgruppen dieser Ester konnten auserdem acetyliert werden; auch diese gemischten Derivate waren kristallisiert. Hiernach sind fruhere Angaben zu der Zweikernverbindung 2.2′-Dihydroxy-5.5′-dicarboxydiphenylmethan und ihren Derivaten zu berichtigen. A special method which inhibits un…

Adsorption und Spaltung des Phosphorsäureesters Methylparathion an Anionenaustauscherharzen mit Polystyrolgerüst

Darstellung von phenolischen verbindungen und phenol/formaldehyd-polykondensaten mit ketoxim-, aldoxim- oder 1-methyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium-gruppen und deren wirkung auf parathion-methyl® und verwandte verbindungen

Thirteen low molecular weight oximes were prepared: one derivative of acetophenone (1), two derivatives of benzophenone (2 and 3), two derivatives of salicylaldehyde containing two phenolic nuclei (4c and 5c), and eight compounds in which a phenol unit is substituted by a 4-hydroxyiminomethylpyridiniummethyl group (8a–f, 10c, and 11c). Besides these compounds polymeric phenol formaldehyde condensates were synthesized which contain units deriving from benzophenoneoxime (15b) or from salicylaldehyde (22b) and condensates containing 4-hydroxyiminomethylpyridiniummethyl groups (23c). A series of low molecular weight and water soluble compounds (8a–f) were proved as antidotes on mice which were …

Versuche zur Decarboxylierung phenolischer Mehrkernverbindungen aus 4-Hydroxybenzoesäurebausteinen

Es wurden verschiedene 2.2′-Dihydroxy-3.3′-dihalogen-5.5′-dicarboxydiphenylmethane bzw. 2.6-Di-(2-hydroxy-3-halogen-5-carboxybenzyl)-4-carboxyphenole in Gegenwart von N.N-Dimethylanilin bzw. Chinolin bei 170 bis 215°C zu den entsprechenden Phenolen decarboxyliert. Bei Verwendung von N.N-Dimethylanilin wurde neben der Decarboxylierung auch die Abspaltung von Halogen beobachtet, wahrend diese Nebenreaktion bei Verwendung von Chinolin nur in sehr geringem Umfang festgestellt wurde. Some 2.2′-Dihydroxy-3.3′-dihalogen-5.5′-dicarboxydiphenylmethanes and 2.6-Di-(2-hydroxy-3-halogen-5-carboxybenzyl)-4-carboxyphenols were decarboxylated in the presence of N.N-dimethylaniline or quinoline at temperat…

Darstellung von Oligo[(hydroxy-1,3-phenylen)methylen]en mit Hydroxynitrophenylen- und Alkylhydroxyphenyleneinheiten

Possibilities to synthesize substituted oligo[(hydroxy-1,3-phenylene)methylene]s containing hydroxynitrophenylene and alkylhydroxyphenylene units are discussed. The only successful way to introduce the hydroxynitrophenylene unit consists in the condensation of chloromethylated nitrophenols with an excess of alkylphenols. The resulting compounds can be prolonged stepwise at the alkylhydroxyphenylene end group by alternating hydroxymethylation and further condensation with alkylphenols. Thus, including the hydroxymethylated compounds, 11 dinuclear, 17 trinuclear, and 5 tetranuclear compounds were obtained for the first time. Some of them were characterized by their acetyl derivatives.