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AUTHOR
Werner Mohler
Beitrag zur Thiazolringschluß‐Reaktion von trans‐fixierten α‐Isothioureido‐β‐dicarbonylverbindungen
Cyclische, „trans-fixierte” α-Isothiuronium -β-dicarbonyl-halogenide bilden in saurer wasriger oder alkoholischer Losung 2-Amino-thiazole. Aus 2-Isothiuronium-tetronsaure-bromid entsteht — wahrscheinlich uber ein intermediar gebildetes, kondensiertes Tetron-Thiazolringsystem — in wasriger Losung 2-Amino-4-hydroxymethyl-5-carboxy-thiazol, das erst beim Erhitzen decarboxyliert wird. Mit Alkoholen als Losungsmitteln erhitzt, bilden sich Ester. Die Cyclisierung von 2-Isothioureido-dimedon-dihydrochlorid fuhrt zum 2-Amino- 55-dimetyhl -7-oxo- 4 5 67-tetrahydro-benzthiazol.
Zur Kenntnis der 2‐Mercapto‐tetronsäure und ihrer Derivate
Aus 2-Isothioureido-tetronsaure (V) entsteht durch alkalische Hydrolyse 2-Mercapto-tetronsaure (VI), die sich unter intermolekularer Schwefelwasserstoff-abspaltung leicht zu 22′-Bis-tetronsaure-sulfid (VII) umsetzt. Aus den Alkalisalzen der 2-Mercapto-tetronsaure (VI) lassen sich stabile Acyl- und Alkyl-derivate darstellen. Die Oxydation von VI fuhrt zum 22′-Bis-tetronsaure-disulfid (IXa). Die IR-Spektren stabiler 2-Mercapto-tetraonsaure-Derivate deuten -ubereinstimmend mit dem chemischen Verhalten — auf die Enolform dieser Verbindungen hin.