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RESEARCH PRODUCT

Beitrag zur Thiazolringschluß‐Reaktion von trans‐fixierten α‐Isothioureido‐β‐dicarbonylverbindungen

Werner MohlerH. Albers

subject

Inorganic ChemistryStereochemistryChemistry

description

Cyclische, „trans-fixierte” α-Isothiuronium -β-dicarbonyl-halogenide bilden in saurer wasriger oder alkoholischer Losung 2-Amino-thiazole. Aus 2-Isothiuronium-tetronsaure-bromid entsteht — wahrscheinlich uber ein intermediar gebildetes, kondensiertes Tetron-Thiazolringsystem — in wasriger Losung 2-Amino-4-hydroxymethyl-5-carboxy-thiazol, das erst beim Erhitzen decarboxyliert wird. Mit Alkoholen als Losungsmitteln erhitzt, bilden sich Ester. Die Cyclisierung von 2-Isothioureido-dimedon-dihydrochlorid fuhrt zum 2-Amino- 55-dimetyhl -7-oxo- 4 5 67-tetrahydro-benzthiazol.

https://doi.org/10.1002/cber.19630960144