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RESEARCH PRODUCT

Azinmonoxyde, Darstellung und Eigenschaften

Wolfgang KirmseHans FernekessLeopold Horner

subject

Inorganic ChemistryChemistryMedicinal chemistry

description

Durch Oxydation von aromatisch substituierten Azinen mit 1 Mol. Peressigsaure entstehen Azinmonoxyde der Konstitution II. Ihr chemisches Verhalten wird durch eine innermolekulare Sauerstoffverschiebung bestimmt, wobei Diazo- und Carbonylverbindungen entstehen (Gleichung d). Azinmonoxyde sind leicht zugangliche und lagerbestandige Generatoren fur Diazoverbindungen. Die Umlagerung kann durch Licht, thermisch und durch Wasserstoffionen ausgelost werden. Mit Triphenylphosphin oder Zink/Essigsaure bildet sich das Azin zuruck. Im IR-Spektrum sind zwei Banden vorhanden, die dem am N semipolar gebundenen O zugeordnet werden konnen. Azinmonoxyde werden durch 1 Mol. Peressigsaure in N2 und die zugrundeliegende Carbonylverbindung gespalten. Azine reagieren mit 2 Moll. Peressigsaure analog. Diese Umsetzung ist zur schonenden Uberfuhrung von Azinen in Carbonylverbindungen geeignet.

https://doi.org/10.1002/cber.19610940144