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RESEARCH PRODUCT

Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XVII. Darstellung und Additionsverhalten von o ‐Chinonen des 6.7‐Benzotropolons

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o-Chinone, die sich vom 1′.2′-Dihydroxy-benzotropolon ableiten, lagern Verbindungen des Typs HX im Sinne einer 1.4-bzw. 1.8-Addition in die 4′-bzw. 3-Stellung ein. Aus Purpurgallochinon und HCl entsteht 3-Chlor-purpurogallin, mit HBr 4′-Brom-purpurogallin. Die unterschiedliche Reaktionsweise wird begrundet. Benzolsulfinsaure tritt in das Purpurogallochinon sowohl in 3-als auch in 4′-Stellung ein. – Thiophenol reduziert Purpurogallochinon und bildet in nur geringem Umfange eine Additionsverbindung noch unbekannter Konstitution. Auch die Thiele-Addition verlauft uneinheitlich. In masiger Ausbeute kann die 3-Acetoxy-Verbindung isoliert werden. Aus Purpurogallin und 1 Mol. Sulfurylchlorid entsteht in guter Ausbeute 4′-Chlor-purpurogallin, mit 2 Moll. Sulfurylchlorid 3.4′-Dichlor-purpurogallin.