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RESEARCH PRODUCT

Beitrag zur hydroxymethylierung von hydroxyphenylenmethylen-verbindungen sowie IR- und UV-spektroskopische untersuchungen dieser verbindungen

subject

description

Es wurden hohermolekulare α-Brom- bzw. α-Methyl-ω-hydroxy[(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylen)methylene] nach LEDERER und MANASSE dargestellt; die hochste erreichte rel. mol. Masse betrug rund 700. Mit steigender rel. mol. Masse wuchsen Zahl und Anteil der Nebenprodukte, so das die Reinigung bis zur dunnschichtchromatographischen Reinheit immer verlustreicher wurde und die Ausbeuten auf 10–15% abfielen. Einige der Nebenprodukte wurden isoliert; ihre Konstitution wurde aufgeklart und durch IR- und UV-Messungen bestatigt. Tetrasubstitutionsbanden, Methylengruppen- und Hydroxylgruppenbanden der IR-Spektren wurden eingehend untersucht. Die HUNTERsche Beziehung wurde bestatigt und ihre allgemeinere Gultigkeit aufgezeigt. α-Bromo- and α-methyl-ω-hydroxy[(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)methylene]s, respectively, of higher relative molecular mass were synthesized by the method of LEDERER and MANASSE. The highest rel. mol. mass obtained was about 700. With increasing rel. mol. mass the number and the amount of byproducts increased, so that the purification by thin layer chromatography turned out to be connected with an increasing loss of substance and the yields decreased to 10–15%. Some of the byproducts were isolated, their constitutions were elucidated and confirmed by IR- and UV-measurements. The absorption bands of tetrasubstitution of methylen and hydroxyl groups in the IR-spectra were thoroughly examined. The HUNTER relation was confirmed and found to be generally valid.