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RESEARCH PRODUCT

Naphthalenophane durch doppelte Photocyclodimerisierung von Distyrylnaphthalinen

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Bei der Belichtung von Distyrylnaphthalinen entstehen in regiospezifischen Kopf-Kopf-Cycloadditionen Naphthalenophane. Je nach Stellung der Styryl-Gruppen beobachtet man vollkommen stereospezifische Prozesse (1d 2, 1g 3, 1h 4) und Dimerisierungen mit partiellen Stereoselektivitaten (1b 5–8, 1i 9, 10). Masgeblich sind die Rotamerenpopulation im Ausgangsprodukt 1 und die elektronischen und sterischen Effekte in den Excimeren. Prinzipiell sind Excimere mit paralleler Anordnung moglichst vieler π-Zentren bevorzugt — ein experimenteller Befund, der durch HMO-Rechnungen untermauert wird. Naphthalenophanes by Twofold Photocyclodimerizatio Reactions of Distyrylanaphthalenes Regiospecific head-to-head cycloaddition reactions in the irradiation of distyrylnaphthalenes lead to naphthalenophanes. Depending on the position of the styryl groups completely stereospecific processes (1d 2, 1g 3, 1h 4) and dimerizations with partial stereoselectivities (1b 5–8, 1i 9, 10) are observed. The population of the rotamers of 1 and the electronic and steric effects in the excimers are decisive factors. Principally, excimers with a parallel arrangement of as many π centres as possible are preferred – an experimental result, that is supported by HMO calculations.