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RESEARCH PRODUCT
Potentialgesteuerte SS-Bindungsspaltung und Fluoreszenzmarkierungsstudien am Beispiel des Rinderinsulins
Leopold HornerHans Lindelsubject
Sh groupschemistry.chemical_compoundChemistryReductive cleavageArylOrganic ChemistryPolymer chemistryPhysical and Theoretical ChemistryVinyl sulfoneCleavage (embryo)Fluorescencedescription
Die drei SS-Brucken im Insulin konnen galvanostatisch unter Bildung der SH-A-Kette und der SH-B-Kette (Produktgemisch I) aufgespalten werden. Potentiostatisch gelingt bei -1.3 V (vs. SCE) die selektive Offnung der zwei interchenaren Disulfidbrucken (Produktgemisch II). Die vier SH-Gruppen im Produktgemisch II werden mit dem Vinylsulfon 1 blockiert (Produktgemisch III). Im Produktgemisch III wird die intrachenare Disulfidbrucke in der teilblockierten A-Kette bei -1.8 V (vs. SCE) potentiostatisch reduktiv geoffnet und mit dem fluoreszierenden Arylvinylsulfon 2 geschutzt (Produktgemisch IV). Auch die SH-Gruppen in den Produktgemischen I und II werden durch die fluoreszierenden Vinylsulfone 2 und 3 selektive verschlossen und damit fluoreszenzmarkiert. Potentiostatic Electroreductive Cleavage of SS Bridges and Fluorescence Marking of Insuline (Beef) The three SS bridges of insuline are cleaved galvanostatically forming the SH-A and the SH-B chain (mixture of products I). The selective reductive cleavage of the interchenaric S–S bonds of insuline is possible by using potentiostatic techniques (-1.3 V vs. SCE) forming the mixture of products II. The four SH groups in the product mixture II are blocked by reaction with the vinyl sulfone 1 (mixture of products III). The intrachenaric SS bridge of the partially with 1 blocked chain A in the product mixture III is potentiostatically opened at -1.8 V (vs. SCE) and blocked by the fluorescent aryl vinyl sulfone 2 (mixture of products IV). In the same way the SH groups in the product mixtures I and II are selectively blocked and marked by the fluorescent vinyl sulfones 2 and 3.
year | journal | country | edition | language |
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1985-01-14 | Liebigs Annalen der Chemie |