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Friessche verschiebung bei acetylderivaten phenolischer mehrkernverbindungen

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Die FRIES sche Verschiebung wurde an den Acetylderivaten einiger phenolischer Zweiund Dreikernverbindungen untersucht. In Nitrobenzol, mit AlCl3 als Katalysator, ist bei Temperaturen von 40-60°C eine gleichzeitige Umlagerung von mehreren Acylgruppen pro Molekul in die para-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe ohne Schwierigkeiten moglich. Methoxygruppen bleiben dabei erhalten. Die bei hoheren Temperaturen verlaufende Umlagerung in die ortho-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe gelang jedoch bisher nicht. Die erhaltenen Mehrkernverbindungen mit p-Hydroxyacetophenonbausteinen wurden IR-, UV- und NMR-spektroskopisch untersucht. Sie wurden ferner durch Uberfuhrung in die entsprechenden O-Acetylderivate und 2.4-Dinitrophenylhydrazone charakterisiert. The FRIES rearrangement was investigated with the acetyl derivatives of some phenolic di- and trinuclear compounds. Using nitrobenzene as solvent and AlCl3 as catalyst, all acetyl groups of a molecule can react to form p-hydroxyacetophenone units. Methoxy groups remain unchanged under these conditions. The conversion to o-hydroxyacetophenone compounds, which generally requires higher temperatures, could not be attained until now. All compounds obtained were investigated by means of IR-, UV- and NMR- spectra. They were further characterized by preparing acetyl derivatives and 2.4-dinitrophenylhydrazones.