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RESEARCH PRODUCT

Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 42. Elektroreduktionen von prochiralen Arylketonen an grenzflächenmodifizierten Kohleelektroden

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Die Grenzflache von Graphitelektroden wurde chemisch im Sinne der Reaktionsschritte (a) bis (h) modifiziert. Die Elektroreduktion von Acetophenon fuhrt galvanostatisch und potentiostatisch in Abhangigkeit von der Funktionalitat der Grenzflache zur Bildung unterschiedlicher Verhaltnisse Carbinol/Pinakol2) (C/P). Bei saurer Grenzflache wird die Bildung von Carbinol (C) begunstigt, bei neutraler oder basischer herrscht die Bildung von Pinakol (P) vor. Beladung der modifizierten Kohlegrenzflache mit Quecksilber oder Blei hat einen nur geringen Einflus auf das Verhaltnis C/P. An Kohle mit homoopolar fixierten optisch aktiven Gruppen wird weder bei Acetophenon noch bei 4-Acetylpyridin und Phenylglyoxylsaureethylester eine optische Induktion beobachtet. Diese findet jedoch an anodisch oxidierter Kohle bei N-(3-Cyanpropyl)-N-methylephedriniumbromid statt.