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RESEARCH PRODUCT

Fluoreszierende und nicht fluoreszierende (Aryl)(vinyl)sulfone — Reagenzien zum Schutz und Nachweis von Thiolfunktionen

subject

description

Konkurrenzversuche und kinetisch verfolgte Umsetzungen geben Aufschlus uber die Geschwindigkeit der Addition von primaren, sekundaren und tertiaren Thiolen an die (Aryl)- bzw. (Alkyl)-(vinyl)sulfone 1 und 4 – 7. Die gebildeten saurestabilen 2-(Alkyl-/arylthio)ethylsulfone werden durch Basen in einer der Bildung analogen Geschwindigkeitsabstufung wieder in die Thiole und Vinylsulfone zerlegt. Eine kinetisch gesteuerte, selektive Einfuhrung und selektive Ablosung unterschiedlicher Arylsulfonylethyl-Schutzgruppen in dem gleichen Molekul ist damit moglich. – Die Verwendung fluoreszierender Vinylsulfone (5, 10 und 11) eroffnet der Analyse und Synthese neue Einsatzfelder. Die SH-selektiven Vinylsulfone und Thiophosphinsaurecyanide verhalten sich als Schutzgruppen “orthogonal”. Fluorescent and Nonfluorescent Aryl Vinyl Sulfones — Reagents Suitable for Protection and Detection of Thiol Functions The rate of the addition of primary, secondary, and tertiary thiols to aryl/alkyl vinyl sulfones 1 and 4–7 is investigated by competing reactions and by kinetics. The obtained acid stable 2-(alky-/arylthio)ethyl sulfones are cleaved by bases to give the starting material by rates corresponding to the rates of addition. Therefore, selective introduction and selective elimination of different (arylsulfonyl)ethyl protective groups in the same molecule is possible by using different kinetic steering factors. — Application of the fluorescent vinyl sulfones 5, 10, and 11 opens new fields for analysis and synthesis. SH-selective vinyl sulfones and thiophosphinic acid cyanides are “orthogonal” protective groups.