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RESEARCH PRODUCT

Untersuchungen zur Diastereoselektivität beim O ‐Angriff von Elektrophilen auf β‐Ketocarbonsäureester‐Enolate

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description

Aus den in reiner Form eingesetzten Z- oder E-Enolen 2a–c werden uber die Enolatstufe 3a–c die O-alkylierten, -silylierten oder -acylierten Produkte 4aa–ae, 4ba, bf und 4ca, cc, cf hergestellt. Im Gegensatz zu der vollstandigen Regioselektivitat hangt die Z/E-Diastereoselektivitat dabei von den Substituenten in 2/3, dem verwendeten Elektrophil und den Reaktionsbedingungen ab. Insbesondere bei weichen Elektrophilen kann sich das Z/E-Verhaltnis bei der Umsetzung 34 stark andern. On the Diastereoselectivity of the O-Attack of Electrophiles on Enolates from β-Ketocarboxylates The O-alkylated, -silylated or -acylated derivatives 4aa–ae, 4ba, bf, 4ca, cc, cf of the pure Z or E enoles 2a–c are generated via the enolates 3a–c. In contrast to the complete regioselectivity, the Z/E diastereoselectivity depends on the substituents in 2/3, the applied electrophile and the reaction conditions. Especially for soft electrophiles the Z/E ratio can change significantly during the reaction 34.