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RESEARCH PRODUCT

Untersuchungen zur friesschen verschiebung an hydroxybenzylphenol-derivaten

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An den Acetaten 2a–c, 3b, 4b und 4d von sechs Hydroxybenzylphenol-Derivaten wurde die Friessche Verschiebung mit AlCl3 als Katalysator in Nitrobenzol bei Temperaturen zwischen 40 und 70°C durchgefuhrt. Neben den zu erwartenden Hauptprodukten der Friesschen Verschiebung konnte durch Saulenchromatographie eine Reihe von Zwischen- und Nebenprodukten isoliert werden. Daraus ging hervor, das wahrscheinlich eine teilweise Verseifung der Acetate als Nebenreaktion stattfindet. Eine Wanderung der Acetylgruppe an den benachbarten Phenolbaustein des gleichen Molekuls konnte nicht beobachtet werden. Samtliche Verbindungen, einschlieslich der Ausgangsprodukte, wurden durch ihre IR- und 1H-NMR-Spektren charakterisiert. The Fries rearrangement of the acetates 2a–c, 3b, 4b, and 4d of six hydroxybenzylphenol derivatives was investigated between 40 and 70°C using AlCl3 as catalyst and nitrobenzene as solvent. Besides the expected main products of the Fries rearrangement also intermediates and products formed by side reactions were isolated by column chromatography, showing the partial saponification of ester bonds to be a probable side reaction. The migration of an acetyl group to the neighbouring phenolic unit of the same molecule could not be observed. All the compounds, including the starting substances, were characterized by their IR- and 1H-NMR-spectra.