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RESEARCH PRODUCT

Die Cycloaddition von 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion an 9,10‐Diallylidenbicyclo[6.2.0]deca‐1(8),2,6‐trien

subject

description

Das Dimere 2 von 1,5-Cyclooctadien-3-in (1) bildet mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTD) ein Bisaddukt 6. Nach den spektroskopischen Daten kommt eine der symmetrischen Strukturen a–d in Frage. Die Rontgenstrukturanalyse beweist die Konstitution c. Die beiden PTD-Molekule reagieren demnach nicht nur in einer doppelten regiospezifischen [π2s + π4s]-Cycloaddition, sondern greifen auch stereospezifisch von derselben Seite an. Von den Rontgenstrukturdaten ist besonders die Konformation des Tricyclo[8.6.0.02,9]hexadeca-3,8,11,16-tetraen-Grundgerustes hervorzuheben, die aus zwei bootformigen Achtringen und einem zentralen, leicht gefalteten Vierring besteht. Cycloaddition of 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione to 9,10-Diallylidenebicyclo[6.2.0]deca-1(8),2,6-triene The dimer 2 of 1,5-cyclooctadien-3-yne (1) forms a bisadduct 6 with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTD). The spectroscopic data suggest one of the symmetrical structures a–d. An X-ray analysis reveals constitution c. Therefore, the two PTD molecules react in a twofold regiospecific [π2s + π4s]-cycloaddition; moreover they attack stereospecifically from the same side. According to the X-ray data, the conformation of the tricyclo[8.6.0.02,9]hexadeca-3,8,11,16-tetraene sceleton consists of two boatlike eight-membered rings and a central slightly folded four-membered ring.