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Üuber die kationische polymerisation von äthylensulfid, initiiert durch SO3

1971

SO3 verursacht eine heftige Polymerisation von Athylensulfid in wasserfreien, inerten organischen Losungsmitteln. Die kinetischen Daten, die chemische Analyse der Endgruppen und die IR-spektroskopische Untersuchung des Polymerisats sprechen gegen eine Cokatalyse und fur einen direkten zwitterionischen Initiierungsschritt unter Bildung von Die kationischen aktiven Zentren werden rasch durch Reaktion mit den Sulfidgruppen des Oligomeren unter Bildung nicht wachstumsfahiger, acyclischer Sulfoniumionen desaktiviert; dadurch bleiben die kinetischen Kettenlangen klein, und es entsteht ein verzweigtes oder vernetztes, unlosliches Produkt. SO3 is a vigorous initiator of the cationic polymerization …

Front Cover: Synthesis and Unusual NMR-Spectroscopic Behavior of a Strained Bicyclic Ammonium Salt (Eur. J. Org. Chem. 10/2018)

2018

ChemInform Abstract: O-Boronato- and o-Trifluoroborato-Phosphonium Salts Supported by L-α-Amino Acid Side Chain.

2015

The synthesis of o-boronato- and o-trifluoroborato–phosphonium salts supported by the l-amino acid side chain is described. The synthesis of these new class of amino acid derivatives was achieved by stereoselective quaternization of o-(pinacolato)boronatophenylphosphine with β- or γ-iodo amino acid derivatives which are prepared from l-serine or l-aspartic acid, respectively. The quaternization of the phosphine was performed using either iodo amino ester or carboxylic acid derivatives. In addition, free carboxylic acid and amine derivatives were obtained by saponification or HCl acidolysis of o-boronato–phosphonium amino esters, respectively. The usefulness of these compounds in peptide cou…

Synthese von Benzo[b]thioxanthenen

1995

Synthesis of Benzo[b]thioxanthenes Benzo[b]thioxanthenes, heterocyclic compounds related to tetracenes and tetracyclines can be obtained by the reaction of 2H-benzo[b]thiete (1) and 1,4-naphthoquinones (3a–g). The primary cycloadducts 4a–g undergo an autoxidation process leading to the quinones 6a–g. The dihydroxy compound 4e shows an additional isomerization by a tetrafold H transfer (4e 5e′). Another preparative route to benzo[b]thioxanthenes makes use of the cycloadditon reaction of 1 and 1,4-epoxynaphthalenes (7a–d). The primary adducts can be transformed to the title compounds by catalytic dehydration processes (8a–d 9a-d). An alternate regioselective opening of the oxygen bridge can b…

Ring Expansion of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Dibenzo[c,f]azonines. An Unexpected [1,4]-Sigmatropic Rearrangement of Nitrile-Stabilized Ammoni…

2014

When the products of a Strecker reaction of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with aromatic aldehydes are quaternized with alkyl triflates and subsequently treated with base, a ring expansion to 6,7,8,13-tetrahydro-5H-dibenzo[c,f]azonine-5-carbonitriles takes place. The nine-membered cyclic products can be obtained in good yields (78-89%) in a process involving the [1,4]-sigmatropic rearrangement of a nitrile-stabilized ammonium ylide. The reaction sequence provides a new, simple, and efficient method for the synthesis of these unusual N-heterocycles.

Die 2-(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl-(Ppoc-)-Gruppe und am Phosphoniumzentrum modizifierte analoge Reste als Aminoschutzgruppen bei der Pe…

1985

Die Einfuhrung in Aminosauren, die Stabilitat bei Peptidsynthesen und die selektive Abspaltung der 2-(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl-(Ppoc-)-Aminoschutzgruppe sowie ihrer Varianten mit (Methyl)(diphenyl)phosphonium- und (Dimethyl)(phenyl)phosphoniumkopfen werden beschrieben. Der Ppoc-Rest ist in etwa um den Faktor 4 basenstabiler als der entsprechende 2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl-(Peoc-)Rest. Er kann dennoch bereits bei pH = 8 in wasrig-methanolischer Hydrogencarbonatlosung von der blockierten Aminofunktion abgelost werden. Im Gegensatz zur Peoc-Abspaltung treten dabei keine storenden Nebenreaktionen des entstehenden Propenylphosphoniumsalzes mit der freigesetzten Aminofu…

Synthese und13C-NMR-Spektroskopie cyclischer und acyclischer β-Phosphonioenamine

1979

Quartare Phosphoniumsalze, die auser einem Allyl- einen Alkinylrest (z. B. 1) oder einen Acylmethylrest tragen (z. B. 4–6) reagieren mit primaren Aminen zu den bisher unbekannten 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-azaphosphoriniumsalzen 2, 3, 8–12, 19 und 25. Die Umsetzung von 4 liefert in Abhangigkeit vom eingesetzten Amin auser 8–12 die 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-methylphosphoriniumsalze 13–16 die im sauren Medium schnell zu 17 hydrolysieren. Als Zwischenstufen der Cyclisierung von 4 konnen die offenkettigen β-Phosphonioenamine 18, 20 und 21 isoliert werden. Die Cyclisierung von 18 zu 19 gelingt erst in Gegenwart von Triethylamin als Base. Struktur und Konfiguration der neuen Verbindungen werden mi…

Propane-1,3-diammonium molybdate

2019

The reaction between equimolar amounts of propane-1,3-diamine and molybdenum trioxide in water led to the formation of single crystals of the title salt, (C3H12N2)[MoO4]. The asymmetric unit is comprised of one propane-1,3-diammonium cation and one molybdate anion. The latter is isolated in the structure and has a slightly distorted tetrahedral configuration. An extensive network of N—H...O hydrogen bonds connects anions and cations, giving rise to a compact three-dimensional packing.

Crystal structure of isobutylammonium hydrogen oxalate hemihydrate

2014

In the title hydrated molecular salt, C4H12N+·C2HO4−·0.5H2O, the O atom of the water molecule lies on a crystallographic twofold axis. The dihedral angle between the CO2and CO2H planes of the anion is 18.47 (8)°. In the crystal, the anions are connected to each other by strong near-linear O—H...O hydrogen bonds. The water molecules are located between the chains of anions and isobutylamine cations; their O atoms participate as donors and acceptors, respectively, in O—H...O and N—H...O hydrogen bonds, which form channels (dimensions = 4.615 and 3.387 Å) arranged parallel to [010].

Crystal structure of 1-hy­droxy-2,2,6,6-tetra­methyl­piperidin-1-ium tri­fluoro­methane­sulfonate

2015

In the cation of the title salt, C9H20NO+·CF3O3S−, the six-membered heterocyclic ring displays a chair conformation. In the crystal, centrosymmetric pairs of cations and anions are linked by N—H...O and O—H...O hydrogen bonds to form rings with aR44(14) graph-set motif.