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RESEARCH PRODUCT

Synthese von methyl- und methylenosubstituierten p-Oligophenylenen durch cokondensierende ULLMANN-Reaktion. 12. Mitt.

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Es wird ein Syntheseverfahren fur p-Oligophenylene beschrieben, das eine Variante der ULLMANNschen Biarylverknupfungsreaktion darstellt. Dabei wird eine bifunktionelle Jodverbindung mit einem groseren Uberschus an einer monofunktionellen Komponente umgesetzt. Dieses als cokondensierende ULLMANN-Reaktion bezeichnete Syntheseprinzip, das Ausbeuten von 40–50% d. Th. ergibt, wird eingehend erlautert und die Leistungsfahigkeit an zahlreichen Beispielen belegt. Neben einer Reihe von methylsubstituierten p-Oligophenylenen, welche Derivate vom p-Terphenyl bis zum p-Septiphenyl einschliest, werden auch Oligophenylene mit endstandigem oder mittelstandigem Fluorenrest als Strukturelement hergestellt. Schmelzpunkt und Loslichkeit der Produkte werden vergleichend diskutiert. A variation of the ULLMANN's biaryl coupling reaction for the synthesis of p-oligophenylenes is described. In this reaction a bifunctional iodo-compound is treated with a large excess of a monofunctional component. This method of synthesis, denoted as a cocondensed ULLMANN reaction, with yields of 40–50%, is explained in detail and the capability of this method is illustrated by numerous examples. In addition to a series of methyl substituted p-oligophenylenes, which includes derivatives from p-terphenyl to the p-septiphenyl, oligophenylenes with terminal or middle positioned fluorene residues as structural element were prepared. The melting points and the solubility of the products are comparatively discussed.