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RESEARCH PRODUCT

Über die synthese von oligophenylenes mit einer o-verknüpfung. 10. Mitteilung

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Es werden zwei Wege zur Darstellung von Oligophenylenen mit einer o-Winkelung beschrieben. Als Ausgangssubstanzen dienen der Mono-enolather des Cyclohexandion (1,2) bzw. Cyclohexenoxyd. Die Darstellung des Mono-enolathylathers des Cyclohexandion (1,2) wird beschrieben. Durch Oxydation nach OPPENAUER mit Chinon als Wasserstoffacceptor konnen die als Zwischenprodukte der Oligophenylene erhaltenen Cyclohexanolderivate in 90%iger Ausbeute in die benotigten Ketone ubergefuhrt werden. Folgende o-gewinkelten Oligophenylene wurden synthetisiert : o-Terphenyl; 2o2-Quater-phenyl ; 32, 43-Dimethyl-2o2-quaterphenyl ; 3o2-Quinquiphenyl ; 12, 23-Dimethyl-3o2-quinquiphenyl ; 12, 23, 42, 53-Tetramethyl-3o2-quinquiphenyl. Die Substanzen sind gut loslich und besitzen relativ niedrige Schmelzpunkte. Zum Vergleich wurde 12, 23-Dimethyl-quaterphenyl als analoge p-Verbindung hergestellt. For the synthesis of oligophenylenes with one o-linkage, two methods are described. The monoenolic-ether of the Cyclohexandione(1.2), respectively cyclohexenoxide serve as starting materials. The synthesis of the monoenolic-ethylether of the cyclohexandione(1,2) is described. By means of the OPPENAUER oxidation with quinone as hydrogen acceptor, the cyclohexanol derivatives obtained as intermediate products may be converted to the desired ketones with a 90% yield. The following o-angular oligophenylenes have been synthesized : o-terphenyl ; 2o2-quaterphenyl ; 32, 43-dimethyl-2o2-quaterphenyl ; 3o2-quinquiphenyl ; 12, 23-dimethyl-3o2-quinquiphenyl ; 12, 23, 42, 53-tetramethyl-3o2-quinquiphenyl. The substances are readily soluble and have relative low melting points. For comparison, 12, 23-dimethyl-quaterphenyl has been synthesized as the analog p-product.