Search results for "Formaldehyde"
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Asymmetrische Hetero-Diels-Alder-Reaktionen in wäßriger Lösung unter Verwendung von Aminosäureestern als chiralen Auxiliaren
1989
(R)- und (S)-Aminosaure-methylester-hydrochloride bilden mit Formaldehyd in THF/Wasser-Gemischen Iminium-Ionen, die als elektronenarme Dienophile mit Cyclopentadien, 1,3-Cyclohexadien und Alkyl-substituierten Butadienen bereits bei 0°C Hetero-Diels-Alder-Reaktionen eingehen. Die Cycloaddukte werden mit hohen Ausbeuten im Multigrammasstab und mit Diastereomerenverhaltnissen (bis zu 93:7) gebildet, die mit anderen chiralen Aminen bisher nicht erreicht werden konnten. Mit Hilfe von NOE-Experimenten werden die absoluten Konfigurationen der Hauptdiastereomeren zugeordnet. Aus den Phenylglycin- und den Serin-Derivaten konnen die chiralen Hilfsgruppen mittels hydrogenolytischer Methoden bzw. unter…
Mannich Reactions with Amino Alcohols
2000
The condensation of resorcarenes 1 with various amino alcohols and an excess of formaldehyde was studied. The tetrabenzoxazines 2a−e were found as the only products in the reaction with 6-aminohexan-1-ol, 4-aminobutan-1-ol, and 2-aminoethanol, while 3-aminopropan-1-ol forms the tetraoxazine 3 as the main product. In the case of aminoethanols substituted at the 2-position with alkyl groups, the tetraoxazolidines 4 are the preferred reaction products, while 1-methyl aminoethanol (1-amino-propan-2-ol) yields predominantly the tetrabenzoxazine 2f. The structures of all these compounds have been confirmed by NMR spectroscopy and additionally by single-crystal X-ray analysis in the case of 2a and…
Über die polymerisation bei der sublimation des trioxans. 17. Mitt. Über polyoxymethylene
1962
Bei der Sublimation von gereinigtem Trioxan und bei seiner Kristallisation aus der Schmelze erfolgt in der kristallinen Phase eine langsame Polymerisation zu hochmolekularem Polyoxymethylen. Die Ausbeuten an Polymeren sind um so hoher, je trockener das Trioxan ist und je geringer der Fremdgasdruck bei der Sublimation ist. Es wurde festgestellt, das diese Polymerisation durch Spuren von monomerem Formaldehyd ausgelost wird; wenn letzterer durch Silberoxyd zerstort wird, kann Trioxan unverandert sublimiert und kristallisiert werden. Wahrend der Polymerisation wird monomerer Formaldehyd von den wachsenden Polyoxymethylenketten abgespalten und so der Polymerisationskatalysator regeneriert. Desh…
Phosphonomethyl Substituted Phenols a New Class of Absorbers and Extractants for Metals
1991
Phosphonomethyl substituted phenols are readily obtained from o-hydroxymethylated phenols and trialkyl phosphites. The free acids, incorporated into phenol formaldehyde resins, act as cation exchangers with remarkable selectivity for different metals.
Über die Synthese von o-Acylamino-ß-dimethylamino-propiophenonen 1. Mitt.: Verhalten von o-Nitro- und o-Carbäthoxyamino-acetophenon bei der Mannich-R…
1970
Das bei der Mannich-Reaktion von o-Carbathoxyamino-acetophenon mit Paraformaldehyd und Dimethylamin-hydrochlorid erhaltene Kondensationsprodukt wurde als ein Gemisch von o-Carbathoxyamino-β-dimethylamino-propiophenon und o-Carbathoxyamino-α-dimethylaminomethyl-acrylophenon identifiziert. Durch Variation der Versuchsbedingungen konnte das Acrylophenonderivat als Hauptprodukt erhalten werden. Es war durch Saurekatalyse in 1-N-Carbathoxy-3-dimethylaminomethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin uberfuhrbar. Synthesis of o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenones The aminomethylation product of o-carbethoxyamino-acetophenone, paraformaldehyde and dimethylamine-hydrochloride was identified as a mix…
Die kolorimetrische bestimmung höhermolekularer phenol-formaldehyd-kondensate in dimethylformamid-methanol-lösung mit FeCl3
1961
Phenol-Formaldehyd-Kondensate geben in einem Gemisch aus Dimethylformamid und Methanol (4:1, Vol.) mit FeCl3 · 6H2O eine Farbreaktion. Es konnten Bedingungen ausfindig gemacht werden, unter denen die Extinktion der Farbreaktion reproduzierbar und innerhalb der Meszeit konstant ist. Diese Farbreaktion wird von konstitutions- und molekulareinheitlichen Phenol-Formaldehyd-Kondensaten bis zum Molekulargewicht 900 gegeben, selbst wenn sie keine Hydroxymethylgruppen besitzen. Bei der Kondensation von 2,6-Dihydroxymethyl-4-methylphenol zu Polyhydroxydibenzylathern (Molekulargewicht bis 3400) zeigt sich eine charakteristische, hypsochrome Verschiebung des Absorptions maximums, wahrend die sauer erh…
Der acidolytische abbau von polyoxymethylenen. 18. Mitt. über polyoxymethylene
1962
Beim acidolytischen Abbau von Polyoxymethylendihydraten wurden gaschromatographisch folgende Substanzen identifiziert: Formaldehyd, Wasser, Methanol, Ameisensauremethylester sowie Tri- und Tetraoxymethylen. Die Ausbeute an cyclischen Oligomeren und das Verhaltnis Trioxan/Tetraoxymethylen hangen von der Saure, der Saurekonzentration und der Reaktionszeit ab. Es wird ein Abbaumechanismus vorgeschlagen und diskutiert. In the acidic degradation of polyoxymethylenes the following substances are obtained and identified by gas chromatography: formaldehyde, water, methanol, methyl formate, and also tri- and tetraoxymethylene. The yields of the cyclic oligomers and the ratio trioxane/tetraoxymethyle…
Über die Synthese von o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenonen 2. Mitt.: Aminomethylierung von o-Carbäthoxyamino- und o-Nitro-acetophenon1)
1970
Die bei der Mannich-Reaktion mit o-Carbathoxyamino- und o-Nitro-acetophenon zu Acrylophenonderivaten fuhrende Sekundarreaktion zwischen den Aminomethylierungsprodukten und Formaldehyd konnte auf folgende Weise nahezu vollstandig vermieden werden: durch Verhindern des Zerfalls von intermediar entstehendem Dimethylaminomethylol in seine Komponenten wird die Bildung des Carbonium-Imonium-Kations derart beschleunigt, das fur die Nebenreaktion erforderlicher freier Formaldehyd rasch aus dem Reaktionsmedium verschwindet. — Die Synthese von o-Carbathoxyamino-, o-Nitro- und o-Amino-β-dimethylamino-propiophenon sowie seines Formyl- und Acetylderivates wird beschrieben. Synthesis of o-Acylamino-β-dim…
Preparation of N,O-Aminals as Synthetic Equivalents of H2C=NAr and (H2C=NHAr)+ Ions: Neutral and Acid-promoted Transformations
1988
A general method for the synthesis of N,O-aminals derived from primary aromatic amines is described. The reactivity of these compounds under neutral and acidic conditions has been studied and the title compounds can be envisaged as general purpose H2C=NAr or (H2C=NHAr)+ equivalents. N,O-Aminals have been converted into perhydrotriazines by moderate heating and into bis(4-aminoaryl) methane derivatives or N-benzylarylamines, respectively when heated in acidic media with pH control. Reduction of N, O-acetals with sodium cyanoborohydride has revealed that the C-O bond is broken exclusively in acidic media.
Der nachweis der kettenstruktur von aus p-kresol und formaldehyd aufgebauten mehrkernverbindungen. III. Herstellung der methyläther der zwei- und dre…
1963
Es wurden Bedingungen gefunden, um die phenolischen Hydroxylgruppen der aus p-Kresol und Formaldehyd hergestellten Zwei- und Dreikernverbindung vollstandig zu methylieren. Die Ergebnisse der Permethylierung beweisen die Kettenstruktur und die freien Hydroxylgruppen der Ausgangsverbindungen. Die Struktur der Mono- und Dimethylather sowie des Trimethylathers der Dreikernverbindung wurde durch Synthese aus einfacheren methoxylgruppenhaltigen Verbindungen bewiesen. Conditions were found for complete methylation of the phenolic hydroxyl groups of the two nuclei and three nuclei compound produced of p-cresol and formaldehyde. The results of the permethylation established the free hydroxyl groups …