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Synthesis, electrochemistry, and spectroelectrochemistry of (P)Ge(Fc)2 and (P)Ge(C6H5)(Fc): first example of metal-carbon-.sigma.-bonded porphyrins w…

1988

Synthese von 9‐Oxabicyclo[6.1.0]non‐3‐in

1987

Ausgehend von 1,5-Cyclooctadien (1) wird in einer siebenstufigen Synthese die Titelverbindung 9 gewonnen. Sie liegt in zwei Konformationen 9a und 9b vor, wobei in 9a eine starke sterische Wechselwirkung zwischen dem Sauerstoffatom und der gespannten Dreifachbindung auftritt. Zur Einfuhrung der Dreifachbindung dient die thermische Fragmentierung des 1,2,3-Selenadiazols 7. Der Strukturnachweis fur die regiospezifische Bildung von 7 wird mit 2D-NMR-Spektroskopie gefuhrt. Starting with 1,5-cyclooctadiene (1), the title compound 9 is gained in a synthesis of seven steps. 9 exists in two conformations 9a and 9b, of which 9a shows a strong interaction between the oxygen atom and the strained tripl…

Photochemie des 1,3,5‐Tristyrylbenzols

1984

In Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen erhalt man bei der Belichtung der Titelverbindung 1 das Cyclophan 5, das Pyrenderivat 6 oder das polykondensierte aromatische System 9. Fur den neuen Cyclophantyp 5, bei dem zwei Benzolringe selbst wieder durch Ringe verbruckt sind, wurde eine Rontgenstrukturanalyse durchgefuhrt. Photochemistry of 1,3,5-Tristyrylbenzene Depending on the reaction conditions the irradiation of the title compound 1 yields the cyclophane 5, the pyrene derivative 6, or the polycondensed aromatic system 9. An X-ray analysis was performed for 5, representing a new type of cyclophane in which two benzene rings are bridged again by rings.

Triphenanthro‐anellierte [18]Annulene mit Alkoxy‐Seitenketten — Eine neue Klasse discotischer Flüssigkristalle

1994

Triphenanthro-Anellated [18]Annulenes with Alkoxy Side Chains - A Novel Class of Discotic Liquid Crystals Two different types 6 and 16 of [18]annulenes condensed with phenanthrene systems were prepared by cyclocondensation reactions (Schemes 2 and 3). The central 18-membered rings do not show a macrocyclic diamagnetic ring current. Conformational analyses and X-ray analyses in the solid state reveal non-planar structures in which aromatic “islands” are connected by (E)-configurated olefinic bridges. The introduction of long alkoxy side chains yields a new class of discotic liquid crystals; either ND or hexagonal columnar phases are generated, which were characterized by DSC, microscopy with…

Phosphororganische Verbindungen, 111. Phosphin‐ und Thiophosphinsäure‐cyanide als fluoreszierende SH‐selektive Reagenzien

1985

Die fluoreszierenden Thiophosphinsaure-cyanide 7 und 8 sind SH-selektive, die analogen Thio-phosphinsaure-chloride 5 und 6 sind im allgemeinen NH2-selektiv (Ausnahme: Cystein-methylester, der S-thiophosphinoyliert wird). Die auf diesem Wege erhaltenen fluoreszierenden Dithio-phosphinsaureester, z.B. 11–14, sind fur die Analyse interessant. Durch Fluorolyse der Dithio-phosphinsaureester konnen die Thiole regeneriert werden. Diphenylthiophosphinsaure-cyanid verdient als SH-selektive Schutzgruppe fur Synthesen den Vorzug vor 7 und 8. Organophosphorus Compounds, 111 Phosphinic and Thiophosphinic Cyanides as Fluorescent SH-selective Reagents The fluorescent thiophosphinic cyanides 7 and 8 are SH…

Cycloadditionen von 2H ‐Benzo[ b ]thiet und Verbindungen mit kumulierten Doppelbindungen

1994

Cycloaddition Reactions of 2H-Benzo[b]thiete and Compounds with Cumulated Double Bonds o-Thiobenzoquinone methide (2), generated by thermal ring opening of 2H-benzo[b]thiete (1), reacts with allene 3, ketene imine 7, the carbodiimides 9a-c, and the N-sulfinylamines 11a-c in highly specific [8π + 2π] cycloaddition processes to form novel types of heterocyclic systems 4, 8, 10a-c, and 12a-c with exocyclic double bonds. The 1:1 adduct 4 can add a further molecule of allene to yield the spiro compounds 5 and 6.

Die unsymmetrischen Cyclooctadienine: 1,3‐Cyclooctadien‐5‐in und 1,6‐Cyclooctadien‐3‐in

1985

Verschiedene Varianten des synthetischen Zugangs zu den beiden Titelverbindungen 15 und 45 werden diskutiert. 15 und 45 konnen in situ umgesetzt werden. Fur die Isolierung in reiner Form ist ihre mittlere Lebensdauer zu gering. Sie isomerisieren sich auf der C8H8-Energiehyperflache zu Styrol (47) und/oder Benzocyclobuten (22).

Die Cycloaddition von 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion an 9,10‐Diallylidenbicyclo[6.2.0]deca‐1(8),2,6‐trien

1985

Das Dimere 2 von 1,5-Cyclooctadien-3-in (1) bildet mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTD) ein Bisaddukt 6. Nach den spektroskopischen Daten kommt eine der symmetrischen Strukturen a–d in Frage. Die Rontgenstrukturanalyse beweist die Konstitution c. Die beiden PTD-Molekule reagieren demnach nicht nur in einer doppelten regiospezifischen [π2s + π4s]-Cycloaddition, sondern greifen auch stereospezifisch von derselben Seite an. Von den Rontgenstrukturdaten ist besonders die Konformation des Tricyclo[8.6.0.02,9]hexadeca-3,8,11,16-tetraen-Grundgerustes hervorzuheben, die aus zwei bootformigen Achtringen und einem zentralen, leicht gefalteten Vierring besteht. Cycloaddition of 4-Phenyl-1,2,4-t…

SYNTHESIS OF SELENIUM-CONTAINING CROWN ETHERS AND RELATED COMPOUNDS

1991

Abstract The synthesis of the first examples of selenium-containing crown ethers from the benzene diselenolate anion and dichalcogenated ethers is reported. The reaction is highly dependent on the experimental conditions, particularly the concentration. 1H NMR and mass spectrometry were used to confirm the structures of the new compounds.

Isomerisierung der Dihydropentalene und Umsetzung mit Tetracyanethylen

1987

Zwischen den sechs isomeren Dihydropentalenen 1–6 existieren eine Reihe von H-Verschiebungen (Schema 1), die in Gasphasenpyrolysen untersucht werden. Der thermodynamisch kontrollierte irreversible Ausgang aus den Gleichgewichten von 1–6 fuhrt uber 1-Vinylfulven (14) zu Styrol (15). Praparativ nutzlich ist besonders die katalytische Isomerisierung zwischen 1,5-DHP (4) und 1,2-DHP (1) bei Raumtemperatur. Die Umsetzung der Dihydropentalene mit Tetracyanethylen liefert bei 1 das [2+2]-Addukt 24, bei 3 und 5 die [4+2]-Addukte 25 bzw. 26 und bei 4 das doppelte [4+2]-Addukt 22.2 und 6 lassen sich unter Blitzpyrolyse-Bedingungen mit TCNE nicht abfangen. Isomerization of Dihydropentalenes and Reacti…