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Umsetzungen von polyacroleinen mit methylenaktiven verbindungen. Polymere acroleine, 21. Mitt.1
1962
Redoxpolymerisate des Acroleins wurden unter den Bedingungen einer KNOEVENAGEL-Kondensation mit methylenaktiven Verbindungen umgesetzt. Als Katalysatoren dienten Piperidin im essigsauren Medium oder Kaliumfluorid. Mit Malonsauredinitril, Cyanessigsaureathylester, Benzylcyanid, Phenylnitromethan und Acetessigsaureathylester entstehen losliche Polyacrolein-Derivate. Die Reaktionen mit Nitroacetonitril, Malonsaurediathylester, Nitromethan und Acetonitril fuhren zu unloslichen Umsetzungsprodukten. Die Umsetzungen wurden durch Elementaranalysen und IR-Spektren verfolgt. The reaction of redoxpolymers of acrolein with methylenactive compounds was studied under the conditions of a KNOEVENAGEL-conde…
The reaction of 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine with chalcones
2000
The reaction of the tetraaminopyrimidine 1 with the chalcones 2a-f yields, in the presence of catalytic amounts of acetic acid, the 1H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine derivatives 3a-f. The cyclization process consists of a condensation reaction and a Michael type addition.
A versatile synthesis of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines
2001
The reaction of 1-(2-aminophenyl)pyrrole with aromatic or heteroaromatic aldehydes in ethanol and catalytic amounts of acetic acid leads to 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines in high yields. When aliphatic aldehydes were used under the same conditions, a slow oxidation to the corresponding pyrrolo[1,2-a]quinoxalines can occur; the oxidation can be avoided by preparing in situ the 5-acetyl derivatives of the 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines.
ChemInform Abstract: A Versatile Synthesis of 4,5-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines.
2010
The reaction of 1-(2-aminophenyl)pyrrole with aromatic or heteroaromatic aldehydes in ethanol and catalytic amounts of acetic acid leads to 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines in high yields. When aliphatic aldehydes were used under the same conditions, a slow oxidation to the corresponding pyrrolo[1,2-a]quinoxalines can occur; the oxidation can be avoided by preparing in situ the 5-acetyl derivatives of the 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines.
Über die Synthese von o-Acylamino-ß-dimethylamino-propiophenonen 1. Mitt.: Verhalten von o-Nitro- und o-Carbäthoxyamino-acetophenon bei der Mannich-R…
1970
Das bei der Mannich-Reaktion von o-Carbathoxyamino-acetophenon mit Paraformaldehyd und Dimethylamin-hydrochlorid erhaltene Kondensationsprodukt wurde als ein Gemisch von o-Carbathoxyamino-β-dimethylamino-propiophenon und o-Carbathoxyamino-α-dimethylaminomethyl-acrylophenon identifiziert. Durch Variation der Versuchsbedingungen konnte das Acrylophenonderivat als Hauptprodukt erhalten werden. Es war durch Saurekatalyse in 1-N-Carbathoxy-3-dimethylaminomethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin uberfuhrbar. Synthesis of o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenones The aminomethylation product of o-carbethoxyamino-acetophenone, paraformaldehyde and dimethylamine-hydrochloride was identified as a mix…
Competition between decarboxylation and isomerization in the C3H5O 2+ energy surface. Justification of the experimental results by molecular orbital …
1994
In constrast with recent molecular orbital calculations on the decarboxylation of O-protonated 2-oxetanone, this experimental work indicates that no decarboxylation of this cation occurs in sulphuric acid solution up to 150°C, but instead a clean isomerization to protonated acrylic acid takes place. Parallel theoretical work shows that the gas-phase model is too crude to account successfully for the experimental facts obtained in acidic media. However, the latter are well reproduced when the effect of the solvent is taken into account. The present findings do not necessarily invalidate the reaction mechanism currently accepted to explain the rate enhancement and change of stereochemistry ac…
Proton Acid-induced Rearrangements of α-Alkynylestradiol Methyl Ethers
1993
When subjected to proton catalysis, the α-alkynylestradiol methyl ethers 1a and 1b furnish the Rupe or Meyer-Schuster rearrangement products 2, 4, and 5a. In the presence of sulfuric acid, α-ethynylestradiol 3-methyl ether (1a) is converted into the D-homosteroid 3a. The use of deuterated acids gives rise to the formation of the corresponding deuterated steroids 2b, 2c, 3b, and 5b. Some mechanistic implications of these results are also discussed.
Die kolorimetrische bestimmung höhermolekularer phenol-formaldehyd-kondensate in dimethylformamid-methanol-lösung mit FeCl3
1961
Phenol-Formaldehyd-Kondensate geben in einem Gemisch aus Dimethylformamid und Methanol (4:1, Vol.) mit FeCl3 · 6H2O eine Farbreaktion. Es konnten Bedingungen ausfindig gemacht werden, unter denen die Extinktion der Farbreaktion reproduzierbar und innerhalb der Meszeit konstant ist. Diese Farbreaktion wird von konstitutions- und molekulareinheitlichen Phenol-Formaldehyd-Kondensaten bis zum Molekulargewicht 900 gegeben, selbst wenn sie keine Hydroxymethylgruppen besitzen. Bei der Kondensation von 2,6-Dihydroxymethyl-4-methylphenol zu Polyhydroxydibenzylathern (Molekulargewicht bis 3400) zeigt sich eine charakteristische, hypsochrome Verschiebung des Absorptions maximums, wahrend die sauer erh…
Der acidolytische abbau von polyoxymethylenen. 18. Mitt. über polyoxymethylene
1962
Beim acidolytischen Abbau von Polyoxymethylendihydraten wurden gaschromatographisch folgende Substanzen identifiziert: Formaldehyd, Wasser, Methanol, Ameisensauremethylester sowie Tri- und Tetraoxymethylen. Die Ausbeute an cyclischen Oligomeren und das Verhaltnis Trioxan/Tetraoxymethylen hangen von der Saure, der Saurekonzentration und der Reaktionszeit ab. Es wird ein Abbaumechanismus vorgeschlagen und diskutiert. In the acidic degradation of polyoxymethylenes the following substances are obtained and identified by gas chromatography: formaldehyde, water, methanol, methyl formate, and also tri- and tetraoxymethylene. The yields of the cyclic oligomers and the ratio trioxane/tetraoxymethyle…
ChemInform Abstract: 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (TBD), 7-Methyl-TBD (MTBD) and the Polymer-Supported TBD (P-TBD): Three Efficient Catalysts …
2010
Abstract The 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) and its 7-methyl derivative (MTBD) have been proven to be of great synthetic utility as catalysts in the nitroaldol (Henry) reaction and for the addition of dialkyl phosphites to a variety of carbonyl compounds. The catalysts were in many cases superior to the parent tetramethylguanidine (TMG). In general the reaction proceeds in a few minutes at 0°C. The polymer-supported-TBD (P-TBD) was also proven to be an efficient promoter of the above cited nucleophilic additions.